Tale definizione viene principalmente usata, dalla fine del XIX secolo, per indicare gli appassionati di automobilismo, appartenenti alle famiglie altolocate, che contrariamente alla consuetudine preferivano guidare personalmente l'automobile, attività considerata all'epoca scarsamente dignitosa per un aristocratico e generalmente affidata ad uno chauffeur. L'espressione, però, ha radici più antic
he e, precedentemente all'avvento dell'automobile, veniva utilizzata per indicare i giovani di buona famiglia che scorrazzavano nelle vie cittadine, con leggeri calesse trainati da veloci cavalli, sottintendendo una loro vita spensierata da gaudenti e donnaioli, parimenti al detto italiano "correre la cavallina". A partire dagli anni pionieristici dell'automobilismo, e per molti decenni, i gentleman-driver furono i principali protagonisti dell'industria e dello sport automobilistici, spesso dilapidando immensi patrimoni nel tentativo di realizzare un'automobile più veloce delle precedenti o di applicarvi una nuova soluzione tecnica. Il più noto e importante gentleman-driver è certamente il conte francese Jules-Albert De Dion che si rivelò appassionato pilota, ma anche geniale inventore e valente imprenditore. Tra i gentleman-driver italiani si ricordano gli amici torinesi Emanuele di Bricherasio e Cesare Goria Gatti che insieme fondarono l'Accomandita Ceirano e la FIAT, o i compagni d'università padovani Giacomo Miari e Francesco Giusti che fondarono la prima casa automobilistica italiana, nel 1894. In ambito sportivo, tra i moltissimi gentleman-driver, si ricordano il francese André Dubonnet che negli anni venti si faceva confezionare, per le competizioni, vere e proprie dream car come la "Tulipwood" o, in tempi più recenti, il conte Giannino Marzotto, munifico cliente di Enzo Ferrari e valido pilota in gare prestigiose come la Mille Miglia, che vinse nel 1950 e nel 1953, precedendo sul traguardo temibili concorrenti del calibro di Fangio e Bonetto. Il gentleman-driver è oggi semplicemente sinonimo di pilota non professionista, visto che lo sport automobilistico, per gli elevati costi che comporta, viene prevalentemente praticato da persone di famiglie altolocate che possano sostenerne l'onere economico.
